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Spekulation - Diels-Alder-Reaktion mit Benzol?

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Vorbemerkung

Die nachfolgende umrissene Beispiel-Reaktion habe ich vor zwanzig Jahren während meiner Promotionszeit zu verstehen versucht. Ich habe es damals nicht herausbekommen, was sich in geringen Mengen wirklich gebildet hat, weil ich nicht verstanden hatte, wann die Reaktion endet. Die Massenspektren konnte ich damals trotz einer markanten Verteilung auch nicht wirklich interpretieren.

Wer also als Chemiker zu viel Zeit hat, ... :)

Reaktionbeschreibung für Diels-Alder-Reaktion mit Benzol?

The location of the reaction has the following conditions:
  • Trocknung (Glaubersalz, Trockenschrank)
    • .
The solvent(s) of the reaction is(are) added
.
Das Experiment beginnt. ---
The next substance is "
Tetrachlorkohlenstoff
(
Test
) (
Was ist los
)".
The stoichiometric index should be 1.00 .
You use 88.000000g  of the substance.
This corresponds to an amount of substance of 0.000000000mol. The percentage value ?% is the relative metabolic rate of the reaction.
[Additional Informations -
formula:CCl4.
IUPAC: Tetrachlormethan.
CAS-No.:56-23-5.
M = 0.00 g/mol.
-]
Sie wurde in einem Guß in die ruhende Vorlage dazugegeben.
The aggregate state of the substance or of its solution is flüssig-organisch.
354-1326
The solvent(s) of the reaction is(are) added
.
Parallel zur Reaktion wurden Messungen vorgenommen.
The stoichiometric index should be 1.00 .
You use 2.000000ml  of the substance.
This corresponds to an amount of substance of 0.000000000mol. The percentage value ?% is the relative metabolic rate of the reaction.
Sie wurde unter Rühren in einem Guß dazugegeben.
The aggregate state of the substance or of its solution is .
354-1325
The conditions prevail the reaction for the next 200.000 seconds.
The location of the reaction has the following conditions:
  • erhöhter Luftdruck
    • .
The catalyst
is added to the reaction-mixture.
The solvent(s) of the reaction is(are) added
.
Die Überlegungen lassen folgenden Übergangszustand denkbar erscheinen.
{measurements/observations during the reaction:
  • Infrarotspektroskopie:
    Perchlorsäurephase (Erinnerung?) verfärbte sich.
}
354-1324
The conditions prevail the reaction for the next 10.000 seconds.
The solvent(s) of the reaction is(are) added
[ 50.000000 g ]
.
Die Reaktion verläuft schnell.
The next substance is "
Perchlorsäure (100%)
(
Reststoffe & Salze
)".
The stoichiometric index should be 0 . This corresponds to an amount of substance of mol. The percentage value ?% is the relative metabolic rate of the reaction.
[Additional Informations -
formula:HClO4.
IUPAC: Hydrogen-tetraoxochlorat(-1).
CAS-No.:7601-90-3.
M = 100.46 g/mol.
-]
Sie wurde nach der Aufarbeitung des Gemisches erhalten.
The aggregate state of the substance or of its solution is .
354-1323
The next substance is "
Perchlorsäure (100%)
".
The stoichiometric index should be 1.00 .
You use 0.100000g  of the substance.
This corresponds to an amount of substance of 0.000000000mol. The percentage value ?% is the relative metabolic rate of the reaction.
[Additional Informations -
formula:HClO4.
IUPAC: Hydrogen-tetraoxochlorat(-1).
CAS-No.:7601-90-3.
M = 100.46 g/mol.
This is the target-substance for the coming separations.
-]
Sie wurde nach der Aufarbeitung des Gemisches erhalten.
The aggregate state of the substance or of its solution is flüssig-organisch.
The following separation processes are applied to isolate the substance:
    • Abdampfen von Benzol
      [efficiency: 0],
    • Entfernen der wässriger Phase
      [efficiency: 0],
}
{measurements/observations on the compound:
  • Mesoskopische Untersuchungen:
    'Reversible' (?) Diels-Alder-Reaktion von Benzol beobachtet? Trimerisierung von Benzol?
  • Biologische Tests:
    Beobachtung:
    [Nach einigen Tagen war der offen auf einem Uhrglas gelagerte, kristallin wirkende Feststoff verdampft ohne dass zwischenzeitlich Zersetzungserscheinungen äuffällig wurden.]
  • Moesbauer-Spektroskopie:
    H-NMR-Peaks nur im Bereich der Aliphaten - keine aromatischen Peaks.
}
354-1322

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